21 Mei 1998
Dengan berakhirnya Orde Baru yang ditandai dengan lengsernya Soeharto pada 21 Mei 1998, dukungan Megawati di PDI kembali menguat. Megawati akhirnya ditetapkan sebagai Ketua Umum PDI periode 1998-2003 dalam Kongres ke-V PDI di Denpasar, Bali.
1 Februari 1999
Pada 1 Februari 1999, Megawati mengubah nama PDI menjadi PDI Perjuangan dengan tujuan agar dapat mengikuti Pemilu.
Nama PDI Perjuangan kemudian dideklarasikan beserta lambang baru berupa kepala banteng pada 14 Februari 1999 di Istora Senayan, Jakarta. Deklarasi itu dihadiri 200 ribu simpatisan.
20 Oktober 1999
Sidang Paripurna MPR menjagokan nama Megawati untuk terpilih sebagai Presiden mengingat banyaknya anggota PDI Perjuangan yang duduk di parlemen.
Namun, pada akhirnya Abdurrahman Wahid atau biasa disapa Gus Dur terpilih sebagai Presiden menggantikan BJ Habibie dan Megawati menduduki jabatan sebagai Wakil Presiden.
Hasil ini membuat beberapa simpatisan PDI Perjuangan kecewa dan marah, namun Megawati mampu menenangkannya.
23 Juli 2001
Setelah Gus Dur diberhentikan dari jabatannya oleh MPR, Megawati Soekarnoputri naik sebagai Presiden periode 2001–2004 didampingi oleh Wakil Presiden Hamzah Haz dari Partai Persatuan Pembangunan.
5 Juli 2004
Pada Pemilihan Presiden secara langsung oleh rakyat pada 2004, Megawati kembali maju didampingi dengan Hasyim Muzadi Pasangan itu berada di urutan kedua di bawah pasangan calon Presiden/Wakil Presiden Susilo Bambang Yudhoyono-Jusuf Kalla.
Namun, karena calon pasangan masih belum memenuhi persyaratan terpilih menjadi Presiden dan Wakil Presiden, dua pasangan teratas akan dipilih kembali dalam Pemilu Presiden putaran kedua.
Baca juga: Kepala Desa Letoda-MBD Diduga Intimidasi Warga tuk Menangkan PDI Perjuangan dalam Pemilu 2024
Hasilnya, Megawati-Hasyim Muzadi harus mengakui keunggulan dari pasangan Susilo Bambang Yudhoyono-Jusuf Kalla.